嘌呤   嘧啶  尿酸   尿素

 

嘌呤C5H4N4,音同「飄靈」,英語:Purine),

又稱普林,是新陳代謝過程中的一種代謝物。

它是一種帶有四個氮原子的雜環芳香有機化合物,

嘌呤和嘧啶是核酸中最重要的組成部分。

 

如果身體未能將嘌呤進一步代謝並從腎臟中經尿液排出的話,而這些物質最終形成尿酸,

再經血液流向軟組織,以結晶體積存於其中,

假若有誘因引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出,

那便導致身體免疫系統過度反應(敏感)而造成炎症(痛風症)。

 

衍生物

許多嘌呤衍生物存在於自然界,核苷酸五種鹼基中的兩種為嘌呤衍生物:腺嘌呤 和鳥嘌呤。

DNA中,兩條鏈上的鹼基根據鹼基互補配對原則以氫鍵結合,腺嘌呤與胸腺嘧啶,鳥嘌呤與胞嘧啶。

RNA,尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黃嘌呤、黃嘌呤、可可鹼、咖啡因、尿酸和異鳥嘌呤。

 

 

生物功能

除了腺嘌呤和鳥嘌呤在DNARNA中的重要作用,嘌呤衍生物還存在於許多其它重要的生物分子,

ATPGTP,環狀AMPNADH和輔酶A

嘌呤本身未在自然界中發現,需通過有機合成製備。

嘌呤衍生物還可作為神經遞質,與嘌呤受體作用,例如腺苷激活腺苷受體。

    

歷史

「嘌呤」(purine)一詞意為純尿,(pure urine

最早由德國化學家埃米爾·費歇爾於1884年提出。

他於1899年首次合成了此化合物。

合成路線的起始物質是尿酸,此物質最早由舍勒於1776年從腎結石中提取。

 

尿酸與PCl5反應得2,6,8-三氯嘌呤,後者與HIPH4I反應得2,6-二碘嘌呤。 

用鋅粉還原得嘌呤。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

 

 

實驗室合成

 

嘌呤在生物體內的合成可以人工實現。 

甲酰胺在開口容器中以170 °C加熱28時,可得到可觀產率的嘌呤: 

這個重要的反應是生命起源的討論內容,因其由小分子有機物生成, 

而嘌呤的衍生物構成遺傳物質DNARNA的鹼基。

 

Oro, Orgel等人發現四分子HCN縮合生成二氨基丁烯二腈(diaminomaleodinitrile12),

後者與其它小分子反應能得到自然界存在的大多數嘌呤衍生物。

 

陶貝合成法 (1900)是一種經典的合成嘌呤的方法。

 

其中成嘌呤環的一步是胺取代吡啶與甲酸的反應:

https://zh.wikipedia.org/wiki/嘌呤  

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嘧啶

 

嘧啶(C4H4N2,音同「密定」,英語:Pyrimidine

1,3-二氮雜苯,是一種雜環化合物。

嘧啶由2個氮原子取代苯分子間位上的2個碳形成,是一種二嗪。

和吡啶一樣,嘧啶保留了芳香性。

 

嘧啶與核酸

形成DNARNA的五種鹼基中,有三種是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)、尿嘧啶(Uracil)。

 

 

其中胸腺嘧啶只能出現在脫氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出現在核糖核酸中,而胞嘧啶兩者均可。

在鹼基互補配對時,胸腺嘧啶或尿嘧啶與腺嘌呤以2個氫鍵結合,胞嘧啶與鳥嘌呤以3個氫鍵結合。

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尿酸

 

尿酸是一種含有碳、氮、氧、氫的雜環化合物,其分子式為C5H4N4O3

尿酸在人體內是嘌呤的最終代謝物。

爬蟲類和鳥類會將代謝廢物氨轉換成尿酸在糞便中排出。

尿酸是一種強抗氧化劑,在有些靈長類中可以取代維生素C的功能。

 

人類

一個人如果以下任一現象:

腹部有肥胖、胰島素抵抗(糖尿病或糖尿病前期)、高血壓、高血脂(Hyperlipidemia)、經常飲水過少、

經常進行無氧運動而不事後按摩舒緩、先天體質特殊,則很容易在新陳代謝過程中,

無法將攝取的嘌呤進一步代謝成為可以從腎臟中經尿液排出的排泄物。

 

而這些物質最終形成過多尿酸,再經血液流向(軟)結締組織,以結晶體積存於其中,

如果有誘因引起沉積在軟組織如關節膜裡的尿酸結晶釋出,那便導致身體免疫系統過度反應而造成炎症(痛風症)。

 

高尿酸血症是引起痛風的主因。痛風是一種因嘌呤代謝障礙而尿酸累積而引起的疾病。

藥物治療幫助排泄尿酸,常用的有秋水仙鹼、別嘌醇、洛芬待因。

在飲食上,低脂低鈉、低果糖、避免高升糖指數,少用強烈刺激的調味品或香料,

禁食內臟、骨髓、海鮮、啤酒,限酒,還要大量喝水,每日應該喝2000c.c以上的水,促進尿酸排除。

 

血尿酸高的人在飲食上應減少動物性高嘌呤食物、果糖、飽和脂肪及酒(尤其啤酒)的攝入,

尤其是帶殼海鮮、動物內臟、肉類(紅肉影響更大)的攝取也要有限制。

https://zh.wikipedia.org/wiki/尿酸

尿素

 

尿素別名碳醯二胺、碳醯胺、脲。是由碳、氮、氧和氫組成的有機化合物,又稱脲(與尿同音)。

其化學公式為 CON2H4(NH2)2CO CN2H4O,國際非專利藥品名稱為 Carbamide

外觀是白色晶體或粉末。它是動物蛋白質代謝後的產物,通常用作植物的氮肥。

尿素在肝合成,是哺乳類動物排出的體內含氮代謝物。

這代謝過程稱為尿素循環。尿素是第一種以人工合成無機物質而得到的有機化合物。

 

生理

尿素在肝臟產生後融入血液(人體內的濃度在每升至7.5微摩爾之間),最後通過腎臟由尿排出。少量尿素由汗排出。

生物以二氧化碳、水、天冬氨酸和氨等化學物質合成尿素。促使尿素合成的代謝途徑是一種合成代謝,叫做尿素循環。

此過程耗費能量,卻很必要。因為氨有毒,且是常見的新陳代謝產物,必須被消除。

肝臟在合成尿素時,需要N-乙醯谷氨酸作為調節。

 

含氮廢物具有毒性,產生自蛋白質和胺基酸的分解代謝(即脫氨基作用,是胺基酸在脫去氨基的過程,

該過程生成的含氮化合物在肝臟中轉化為尿素,不含氮部分轉化為糖類或脂肪等)過程。大多數生物必須再處理之。

 

海生生物通常直接以氨的形式排入海水。陸地生物則轉化氨為尿素或尿酸再排出。

鳥和爬行動物通常排泄尿酸,其它動物(如哺乳動物)則是尿素。

例外如,水生的蝌蚪排泄氨,但在其蛻變過程轉為排泄尿素;大麥町狗主要排泄尿酸,不是尿素,因為其尿素循環中的一個轉換酶的基因壞了。

 

哺乳動物以肝臟中的一個循環反應產生尿素。這循環最早在1932年被提出,其反應起點是氨的分解。

1940年代澄清瓜氨酸和精氨基琥珀酸的作用後,它已完全被理解。在這循環中,來自氨和 L-天冬氨酸的氨基被轉換為尿素,

起中介作用的是 L-鳥氨酸、瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和 L-精氨酸。

 

尿素循環是哺乳動物和兩棲動物排泄含氮代謝廢物的主要途徑。

但別種生物亦然,如鳥類、無脊椎動物、昆蟲、植物、酵母、真菌和微生物。

尿素對生物基本是廢物,但仍有正麵價值。

比如,腎小管里的尿素被引入腎皮質以提高其滲透濃度,促使水份從腎小管滲透回身體再利用。  

 

 

發現

1773年,伊萊爾.羅埃爾(Hilaire Rouelle)發現尿素。

1828年,德國化學家弗里德里希.維勒首次使用無機物質氰酸氨(NH4CNO3,一種無機化合物,

可由氯化銨和氯酸銀反應製得)與硫酸銨人工合成了尿素。本來他打算合成氰酸銨,卻得到了尿素。

尿素的合成揭開了人工合成有機物的序幕。

哺乳動物、兩棲動物和一些魚的尿中含有尿素;鳥和爬行動物排放的是尿酸,因為其氮代謝過程使用的水量比較少)。  

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