甲醇乙醇 (剪貼)

 

甲醇(分子式:CH3OH)又稱羥基甲烷、木醇、木精,是一種有機化合物,是最簡單的醇類。

甲醇獲名為「木醇」,因為它的生產曾經主要是由於木材乾餾的副產品。

現代甲醇是直接從一氧化碳,二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中被生產。

       

甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃及有一個獨特的氣味非常相似乙醇(飲酒)的氣味。

然而,甲醇不像乙醇,甲醇有劇毒,不可以飲用。通常用作溶劑、防凍劑、燃料或中和劑。

它也可用於經過酯交換反應生產生物柴油。

 

甲醇可以在空氣中完全燃燒,並釋出二氧化碳及水:2 CH3OH + 3 O2 2 CO2 + 4 H2O

甲醇的火焰也是近乎無色,所以燃點甲醇時要格外小心,以免被燒傷。

 

不少細菌在進行缺氧新陳代謝之時,都會產生甲醇。因此,空氣中存有少量甲醇的蒸氣,

但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化,成為二氧化碳。

 

歷史

古埃及人在遺體保存技術防腐的過程中,使用了包括甲醇的混合物質以保存屍體。

2006年,天文學家利用射電望遠鏡在焦德雷爾班克天文台的MERLIN陣列發現了太空中一個2880億英里寬的巨大甲醇雲。

 

生產

合成甲醇可以用固體(如煤、焦炭),液體(如原油、重油、輕油)或氣體(如天然氣及其他可燃性氣體)做為原料,

經造氣凈化(脫硫)變換,除去二氧化碳,配製成一定的合成氣(一氧化碳和氫)。

在不同的催化劑存在下,選用不同的工藝條件。單產甲醇(分高壓法低壓和中壓法),或與合成氨聯產甲醇(聯醇法)。

將合成後的粗甲醇,經預精餾脫除甲醚,精餾而得成品甲醇。 甲醇是0級醇。

 

用途

甲醇是一種常見的溶劑。由於它的低的紫外(UV)截止,使得甲醇很有用於高效液相色譜法, 紫外-可見分光光度法及液相色譜法-質譜聯用。

 

原料

甲醇最大的用途是製造其他化學品。大約40%的甲醇會被轉化為甲醛,再用於生產塑料,膠合板,塗料,炸藥, 和免燙紡織品。

 

甲醇亦有時會用於更高的份子建構,例如:利用改性高嶺土作催化劑,可以把甲醇脫水生成二甲醚。

科學家基於高嶺土在類似的環境所扮演的催化角式,以及地球創始之時的豐富甲烷環境,推論出地球生命的生成可能從甲醇開始。

 

汽車燃料

 

甲醇可以在有限基礎上用作為內燃機的燃料。

 

其他應用

甲醇是一種傳統的乙醇變性劑,該產品被稱為「變性乙醇」或「甲基化酒精」。

在禁酒時期,這是常用的代替了傳統的乙醇的過程中,部分是因為甲醇比乙醇更便宜。

但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取替及規管。

甲醇也作為溶劑使用,並作為在管道的防凍液和擋風玻璃清洗液。

在近年甲醇也成為燃料電池的燃料之一,如 直接甲醇燃料電池。

 

毒性

甲醇對人體有強烈毒性,因為甲醇在人體新陳代謝中會氧化成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸(蟻酸),

因此飲用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。

誤飲4毫升以上就會出現中毒症狀,超過10毫升即可因對視神經的永久破壞而導致失明,30毫升已能導致死亡。

 

初期中毒症狀包括心跳加速、腹痛、上吐()、下瀉、無胃口、頭痛、暈、全身無力。

嚴重者會神智不清、呼吸急速至衰竭。失明是它最典型的症狀,

甲醇進入血液後,會使組織酸性變強產生酸中毒,導致腎衰竭。最嚴重者是死亡。

 

然而,仍然有不少不法商人不顧人命安全,用含有甲醇的工業酒精勾兌假酒並出售。

但是,真酒中也有極微量的甲醇,是宿醉的原因之一。甲醇中毒可以用乙醇(真酒)解毒。

因為甲醇在肝臟中被酒精脫氫酶氧化成福馬林(甲醛),然後是甲酸。

乙醇可以和甲醇競爭醇脫氫酶,使人體有時間排除甲醇。

 

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乙醇

乙醇(英語:Ethanol,結構簡式:CH3CH2OH

 

是醇類的一種,是酒的主要成份,所以也俗稱酒精,有些地方俗稱火酒。

化學式也可寫為C2H5OHEtOHEt代表乙基。

  

乙醇易燃,一是常用的燃料、溶劑和消毒劑,也用於製取其他化合物。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。

醫用酒精主要指體積濃度為75%左右(或質量濃度為70%)的乙醇,也包括醫學上使用廣泛的其他濃度酒精。

 

歷史

人類很早就會用糖類發酵製造酒精,這也是最早的幾項生物技術之一。

古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用,自史前時代開始人類就已開始喝酒,而其中會使人欣快的主要成份就是酒精。

在中國發現的九千年前的陶器,上面就有酒的殘留物,因此當時新石器時代的人已經開始飲酒。

 

因此麥可·法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯(煤氣中的一種成份)為原料,

利用酸觸媒的水合反應製備,這也類似現在工業製備乙醇的方式。

 

1908年起乙醇也是汽車的燃料之一,像福特T型車可以選擇汽油或是酒精做為燃料。

乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。

 

工業用的乙醇一般會用乙烯製備。乙醇常被用做一些人類可能接觸或消耗物質的溶劑,像香水、顏料及醫藥等。

乙醇既是溶劑,也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作為可以提供光和熱的燃料,

而最近又開始有研究可以用乙醇為燃料的內燃機。

 

物理性質

乙醇的物理性質主要與其低碳直鏈醇的性質有關。

分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏度很大,也不及相近相對分子質量的有機化合物極性大。

室溫下,乙醇是無色,且有特殊香味的揮發性液體。

 

作為溶劑,乙醇易揮發,且可以與水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、

硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶劑混溶。此外,低碳的脂肪族烴類如戊烷和己烷,

氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可與乙醇混溶。

隨著碳數的增長,高碳醇在水中的溶解度明顯下降。

 

由於存在氫鍵,乙醇具有潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。

羥基的極性也使得很多離子化合物可溶於乙醇中,

如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等。

氯化鈉和氯化鉀則微溶於乙醇。

此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質,

例如大多數香精油和很多增味劑、增色劑和醫藥試劑。

 

化學反應

乙醇是一種伯醇,連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。

 

與乙酸反應

乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發生酯化作用,生成乙酸乙酯和水。

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

 

乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸發生酯化作用,生成相應的酯類和水。

RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O

若是在化工產業中大規模的進行此反應,需設法生成物中移除水。

酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽,肥皂製作也是利用此反應的原理,因此稱為皂化反應

 

乙醇也會和無機酸形成酯類,像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得。

硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。

硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得,以前常當作利尿劑。

 

還原性

乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛。

酒精中毒的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性的乙醛,而並非喝下去的乙醇

例如:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O(條件是在催化劑的作用下加熱)

 

燃燒:乙醇可以與空氣中氧氣發生劇烈的氧化反應產生燃燒現象,生成水和二氧化碳。

CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O

 

乙醇也可與濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應,燃燒起來。

 

鹵化反應乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發生取代反應,生成鹵代烴和水(H2O)

例如:CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H-OH

 

乙醇的鹵代反應也可以和更強的鹵化劑反應,

比如氯化亞碸或三溴化磷:CH3CH2OH + SOCl2 CH3CH2Cl + SO2 + HCl

乙醇在鹼性條件下與鹵素反應,最終產物會是鹵仿 (CHX3X = Cl, Br, I)

這一過程稱為鹵仿反應。

其反應中間產物是三氯乙醛:4 Cl2 + CH3CH2OH CCl3CHO + 5 HCl

 

脫水反應

乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應,隨著溫度的不同生成物也不同。

如果溫度在140左右生成物是乙醚:CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果溫度在170左右,生成物為乙烯:CH2HCH2OH CH2=CH2 + H2O

 

酸鹼反應

與活潑金屬反應: 乙醇可以和活潑性金屬反應,生成醇鹽和氫氣。

例如與鈉的反應:2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2

也可以和一些非常強的鹼,比如氫化鈉反應:CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2

 

乙醇的酸性和水接近,兩者的pKa分別為1615.7

因此醇鹽和鹼存在如下化學平衡:CH3CH2OH + NaOH 化學平衡符號 CH3CH2ONa + H2O

 

工業製法

工業上一般用澱粉發酵法或乙烯的水化法製取乙醇。

在一定條件下,乙烯通過固體酸催化劑直接與水反應生成乙醇:CH2=CH2H2OCH3CH2OH

上述反應是放熱、分子數減少的可逆反應。

 

殺菌效果

乙醇可使蛋白質變性,但是由於純乙醇無法滲透到細胞壁內層,故純乙醇的殺菌效果不好。

體積濃度75%的乙醇用於醫用消毒,同樣,碘酊(俗稱碘酒)的溶劑也是乙醇。

酒精的濃度太高,反而馬上使細菌表面的蛋白質凝固了,結果形成一層硬膜。

這層硬膜對細菌有保護作用,防止酒精進一步滲入,所以濃酒精(95%)消毒殺菌效果,反而不及稀酒精(70~75%濃度最佳)

 

健康

高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球,若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。

 

毒性比較

關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可參見右圖,作為參照,煙、酒也列於其中。

從圖中可見,酒精對身體造成的生理傷害和依賴性,比大麻和搖頭丸來的嚴重,不如古柯鹼、海洛英來的嚴重。

 

致癌性

含酒精的飲料被世界衛生組織歸類為1類致癌物(對人體有明確致癌性的物質或混合物)

 

藥性

在中國傳統醫藥觀點上,乙醇有促進人體吸收藥物的功能,並能促進血液循環,治療虛冷症狀。

漱口水如果含有較高濃度的酒精,就算不吞入也可能有害健康。

乙醇先轉為乙醛,乙醛再放大神經遞質GABA的作用。

參考資料 : 維基百科